本词是春晚感怀伤离悼亡之作。一共四片240字，是最长的词调。本词抒写春晚感怀，融伤春、怀旧、悼亡于一体，情感真挚深切。第一片以写景起兴，写暮春景色，引出羁旅之感和忆旧友之情。第二片叙述当年和情人游西湖的艳遇欢情。第三片写重游湖上而物是人非，可惜往事只可成追忆。第四片结束全篇，写相思之苦，伤春叹老，抒发寻死者的无限哀悼。本词描写哀春伤别而饱含悼亡之意。所悼者当然是作者杭州之爱妾。第一片以景导入，描绘了如画般的风景，暗暗比喻了伤春怨别之情。“念羁情”三句是启下，暗转到下片对往事的回忆。第二片追溯到以前的情事，描写了情人初遇时的情景。极力描绘当年与恋人一见钟情，幽会约会爱的风情。“暝堤空，轻把斜阳，总还鸥鹭”三句极其含蓄温婉，带有很强的暗示性。锦儿传书，恋人相约留宿在寻香暖玉，当然没以心思去观赏斜阳映照的美景了。故曰“总还鸥鹭”，情景交融，可谓生花妙笔。第三片描述别后种种情事，流光飞逝，物是人非，自身羁旅，伊人已逝，空见壁间题诗，睹物感怆。侧重于悼亡。第四片总束全篇，极力描写了相思之苦与悼亡之情。全篇情深意挚，字凝语练，结构缜密大开大阖。层次分明，是吴文英的代表作之一。陈廷焯赞本词曰：“全章精粹，空绝千古”（《白雨斋词话》）。

这是吴文英为悼念亡妾而做的一首词，尽管后世学者对其创作背景及主旨多有争议，但词中所彰显的怀悼之意是显而易见的。这首词在《宋六十名家词》中又题作 ‘春晚感怀’、‘感怀’，实际就是怀旧与悼亡之意。据夏承焘《吴梦窗系年》：“梦窗在苏州曾纳一妾，后遭遣去。在杭州亦纳一妾，后则亡殁。”“集中怀人诸 作，其时夏秋，其地苏州者，殆皆忆苏州遣妾；其时春，其地杭州者，则悼杭州亡妾。”《莺啼序》就是悼念亡妾诸作中篇幅最长、最完整、最能反映与亡妾爱情关 系的一篇力作。它不仅形象地反映出与亡妾邂逅相遇及生离死别，而且字里行间还透露出这一爱情悲剧是由于某种社会原因酿成的。它感情真挚，笔触细腻，寄慨遥 深，非寻常悼亡诗词之可比。