《鼓笛慢·乱花丛里曾携手》初读似是思念佳人，但一点佳人的影子也没有。作者摆了一个迷魂阵，在“佳人”的身上虚晃了几枪，然后转入他对友人们的怀念。作者初到郴州时，有“雾失楼台，月迷津渡，桃源望断元寻处”的慨叹，而此词却说：“苦恨东流水，桃源路欲回双桨。”表现出他对“寻桃源”的疑虑，而更多的考虑则是“我如今怎向”，开始思索今后了，面对现实了。此词是词人在郴州总结自己的过去，考虑自己的未来。

上半阕是回忆他从前的生活，词人在蔡州与汴京时，曾涉足青楼，为歌妓写词。开篇从与恋人携手赏花的美好回忆写起，在对“好梦随春远”的痛惜之中，流露出离别后“香闺正杳，佳欢未偶”的无限惆怅。重上玉楼与佳人团聚这样简单的愿望，却无法实现，因为词人正处在“西出阳关无故人”的孤零处境中，受着现实的种种羁绊，他只能将所有的感伤交付给长长的叹息，相思中透露出身不由己的无奈。因此，词人在结尾处发出“仗何人，细与丁宁问呵，我如今怎向”的疑问，满腹辛酸汨汨流出，既揭示了他对命运的惶惑，更突出了他相思无望的悲凉。

过片紧承前意，脉络不断。表面上仍以绮语写艳情。词人举头望月，月儿还未团圆，它象征着人之团圆时机还未到来。因此他对重上玉楼（重回朝廷）表示怀疑。从写艳情到寄慨身世，都是自然的过渡，如灰蛇蚓线，忽隐忽显，使人不觉，可见艺术手法之高妙。故词人云：“那堪万里，却寻归路，指阳关孤唱。”词人愈贬愈远，求归不得，心绪无比悲凉。古人西出阳关，远征塞外，总有家人与亲友备酒饯别。可是此刻的词人，独自南迁，举目无亲，只能一个人唱着《阳关曲》。“孤唱”二字，用得极妙，它点明了迁客身份，也渲染了凄凉悲苦的氛围。比他略早的张舜民在《卖花声》词中说：“不是渭城西去客，休唱阳关。”张于元丰年间，被谪往郴州，途经洞庭湖畔岳阳楼，写下此词，表达心头的悲愤。少游元祐年间与舜民有交往，也许读过他的《卖花声》，熟悉这一辞旬。张怕听令人肠断的《阳关曲》，秦则一人孤唱《阳关》。二人处境相同，心情相似，但在对待《阳关曲》的艺术处理上，却手法有异。张重于愤，秦偏于悲，在宋代的迁谪文字中各具特色。

此词又不仅仅是一首相思之作。古典诗歌，常常通过男女恋情别抒怀抱。秦观此词，就能从细腻隐约的相思笔墨中读出作者自伤不遇的复杂心境。在他那“不堪思想”的“从前事”中，不仅有对美好恋情的回忆，还有对春风得意的往事的回首。在“谁把雕鞍锁定”的无奈探询中，不仅有恋爱被阻隔的苦恼，更暗合事业遭受打击、壮志消磨的感慨。在“却寻归路”、“欲回双桨”的向往追寻中，不无想要得到朝廷重新任用的期待。在“如今怎向”的茫然中，他面对人生挫折的失意与遗憾之感相当强烈！