《圆圆曲》是长篇叙事诗，全诗组织结构严谨，次序井然，前后照应，多用曲笔，叙事、抒情、议论交织在了一起，虽以陈圆圆、吴三桂的离合故事为主要内容，但也揉合进了明末清初的故事，抒发了作者极其复杂的思想感情。

第一段为开头八句，写明崇祯皇帝吊死景山，吴三桂勾结清兵攻占北京，以“冲冠一怒为红颜”句切中吴三桂要害，并以此句为全诗的主旨。指明吴三桂打着复明的旗号，实际上是为了陈圆圆而降清的。诗一开篇就借“鼎湖当日弃人间”代指崇祯之死，然后就写吴三桂打败李自成：“破敌收京下玉关”，极斩截利落。兴兵的名义是为崇祯报仇，然而骨子里却另有怀恨。“恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜”二句之妙，一在于对仗精整，以众形独，以素形红；二在于下句“立片言以据要，乃一篇之警策”。它不是靠夸张取胜，而是一针见血以事实胜雄辩，“冲冠一怒为红颜”这一事实是吴三桂本人也不敢正视的。为一已私情牺牲民族大节及全家性命，其行径比较《史记》中为护璧冲冠一怒的蔺相如和将行剌秦王“怒发上指冠”的荆轲，毕竟太卑微，出以吴三桂口吻的“红颜流落非吾恋”，辩解显得无力，“哭罢君亲冉相见”的举止于是显得做作虚伪。

第二段从第九句至“争得蛾眉匹马还”，叙述吴三桂与陈圆圆悲欢离合的经历。用蝉联句法用作倒叙，写到吴陈初次见面：“相初经田窦家，侯门歌舞出如花。许将戚里箜篌伎，等取将军油壁车。”当初吴三桂在田家宴会上对色艺双绝的陈圆圆一见钟情，田宏遇便顺水推舟，为他们牵线搭桥，定下这一段姻缘。这一段乃是以三桂为中心，对吴陈离合情事初陈梗概。写法是直书其事，大刀阔斧。“家本姑苏浣花里”，则有点染之妙，同时，也容易使人与西子浣纱发生某种联想。以下虚拟一梦，说陈圆圆是西施后身，最是闲中生色的笔墨。“梦向夫差苑里游，宫娥拥人君王起”二句大得《长恨歌》“侍儿扶起娇无力，此是新承恩泽 时”之神韵。“采莲人”指西施，又与苏州的“横塘水”搭成联想，使人想见娇小的圆圆有过天真无邪的童年。以下四句仍用蝉联格起，转说圆圆长成，被豪门强载“塞翁失马，焉知非福”，但圆圆当时只是担惊受怕，又哪能预测未来？“此际岂知非薄命”已遥起后文“错怨狂风扬落花”，针线极为密致。“侯门一入深如海。”在权势通天的外戚之家，圆圆又一度被作为贡品献入宫中，但未获选。从此作为豪门女乐，精习弹唱，歌笑向客，用佐清欢。使陈圆圆绝处逢生，脱离苦海的契机终于到了，她遇到了少年得志的吴三桂，一拍即合彼此真是目成心许了。此即段所谓“相见初经田窦家”一节，这里便接过此线展开动情的唱叹：“坐客飞觞红日暮，一曲哀弦向谁诉？”正在山重水复，忽然一径暗通：“白皙通侯最少年，拣取花枝屡回顾”，相见恨晚：“早携娇鸟出樊笼，待得银河几时渡。”然而，好事多磨，这时三桂又奉旨出关抵御清兵：“恨杀军书抵死催，苦留后约将人误。”这一节两句一转，一波三折，摇曳生姿。写三桂去后，陈圆圆在一场社会巨变之中跌进命运的深渊。

农民起义军入城，吴陈，双方音讯隔绝，诗人兼用王昌龄《闺怨》（“春日凝妆上翠楼，忽见陌头杨柳色）、沈俭期《杂诗》（“可怜闺里月，长在汉家营”）语意，写道：“可怜思妇楼头柳，认作天边粉絮看。”更难堪的是她受声名之累，成为享乐思想滋长了的义军头领的猎物：“遍索绿珠围内第，强呼绛树出雕栏。”绿珠是西晋石崇家妓，为孙秀所夺，不屈而死；绛树是魏时名妓，皆借指圆圆。二典偏重于绿珠事，意谓有人恃强夺三桂所好，而圆圆心实难从。“绛树”用来与“绿珠”对仗，工妙在于虚色辉映。再度沦落的经历不宜多写，诗人点到为止，即以迅雷不及掩耳之势，回到“冲扫黄巾”的话头：“若非壮士全师胜，争得蛾眉匹马还。”圆圆重新回到三桂怀抱，全凭爱情的神力。是悲是喜？是扬是抑？“壮士”之誉，属正属反？恐怕梅村也说不清楚。伟大的情人，渺小的国士这才是诗人给吴三桂的定性。诗人的彩笔主要用在烘托爱情至上的一面。

第三段从“蛾眉马上传呼进”到“无边春色来天地”，写吴三桂于战场迎接陈圆圆的恩宠有加的情景。先叙写迎接陈圆圆的盛大场面，出人意表地把两情重圆的无限温柔旖旎的场面，端端安排在杀声甫定的战场上，而且是在夜晚，打着火把找到似的，为情节增添了几分戏剧性。这里读者又看到逼肖《长恨歌》“闻道汉家天子使，九华帐内梦魂惊”、“玉颜寂寞泪阑干，梨花一枝春带雨”那样的妙笔：“蛾眉马上传呼进，云鬟不整惊魂定。蜡炬迎来在战场，啼妆满面残红印。”到底是三桂救了圆圆，还是圆圆成就了三桂呢？从此吴三桂青云直上，持专征特权，移镇汉中。夫贵妻荣，陈圆圆也一直做到王妃。“斜谷云深起画楼，散关月落开妆镜”，诗人不写平西王府的豪华，偏偏取川陕道途之荒僻山川为背景，写圆圆的舒心如意，正是因难见巧极为别致的奇笔。你看彩云为之起楼，明月为之掌镜，“时来风送滕王阁”，似乎天地一切都是为圆圆而存在，这种心情本来就应该安排在吴陈重逢不久的一段时间。道途中感觉尚如此良好，遑论其余。以战场为背景，暗寓对吴三桂“冲冠一怒为红颜”的批判。

从“传来消息满江乡”到“无边春色来天地”是紧接上文作咏叹，诗人撇下了叙事，而凿空设想苏州故里的乡亲女伴听到圆圆飞黄腾达的消息所起的哄动、议论、妒嫉以及对人生无常的感慨。温庭筠《西洲曲》“门前乌桕树，惨淡天将曙”写的是离别情景，圆圆自崇祯十五年春被豪家载去至顺治八年，恰为十年，故云“乌桕红经十度霜”。教曲伎师，浣纱女伴，都亲眼看到过圆圆的往昔不过尔尔，没想到时来运转，飞上高枝，叫人眼热：“旧巢本是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。长向尊前悲老大，有人夫婿擅侯王。”这里实际暗用王维《西施咏》“当时浣纱伴，莫得同车归”语意。而陈圆圆的遭遇之曲折，又远逾西施，更令人感慨。再用圆圆旧日女伴对她的艳羡，反衬出圆圆所享的荣华富贵之隆。最后六句写圆圆的自我咏叹，既有对自己复杂遭遇的感叹，也有对意外荣贵的茫然。这一段空间跳跃甚大，内涵极深，耐人寻味。如果说前一段主要是写纵向的起伏，那么这一段则主要是写横向的对照。

第四段即最后十四句，写作者的议论与感慨。前六句进一步申述对吴氏“冲冠一怒为红颜”的批判，“尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名”起，借小说家言：曹操起铜雀台扬言要夺东吴二乔，使周瑜奋起抗曹，大获全胜于赤壁这故事，比方吴三桂“冲冠一怒为红颜”，歪打正着，为清朝立了大功。说这里有讽刺，当然确凿无疑。但讽刺只是冲着明代总兵吴三桂的。至于陈圆圆和陈吴爱情又当别论。应该指出，梅村的思想感情上也有困惑，也有矛盾，他也遇到了白居易作《长恨歌》的老问题：是歌咏爱情，还是政治讽刺？爱情的力量太强大了。它可以成就一个人，也足以毁灭一个人。但吴三桂是成功了？还是毁灭了？他赢得了爱情和显赫的地位，却毁了灵魂和后世之名。梅村从理智上要批判他。但从感情上又不免为之缓颊。“妻子岂应关大计”，江山重要；“英雄无奈是多情”，美人可恋。所谓英雄难过美人关”。吴三桂便以“无君无父”的高昂代价，使陈圆圆成为历史人物：“全家白骨成灰土，一代红妆照汗青。”后八句借用吴王夫差的故事，暗寓吴三桂的下场。作者的预言，正好印证了二十多年后吴三桂叛乱被清王朝最后消灭的结局。

这首诗在艺术上也很有特色。首先，在叙事方面它突破了古代叙事诗单线平铺的格局，采用双线交叉、纵向起伏、横向对照的叙述方法。全诗以吴三桂降清为主线，以陈圆圆的复杂经历为副线，围绕“冲冠一怒为红颜”的主旨，通过倒叙、夹叙、追叙等方法，将当时重大的政治、军事事件连接起来，做到了开阖自如，曲折有致。其次，诗的语言晓畅，艳丽多彩，且富于音乐的节奏。而顶针手法的熟练运用，不仅增强了语言的音乐美，而且使叙事如串珠相连，自然而洒脱。此外对照手法的运用也很有特色。